Nació el 30 de diciembre de 1989 en San Clemente, Estados Unidos. Entre sus patrocinadores están Red Bull, Oakley, Nixon, Grizzly Griptape, CCS, Ethika, Etnies, Plan B y Volcom. Actualmente posee una fundación benéfica llamada Sheckler Foundation.
En el 2007 participó en el reality de televisión de MTV: Life of Ryan.
La carrera de Ryan Sheckler comenzó en 2005. Ese año asistió al CASL (California Amateur Skateboarding League), participando en un concurso, que posteriormente ganó.
Tony Hawk asistió a la fiesta de la CASL y estuvo practicando un tiempo con Sheckler.
En 2006, con 16 años ganó el Global Assault en Australia y terminó quinto en el Tampa Pro de Florida. En el 2010 participó en la película "Hada por accidente", como un patinador de profesional de hockey, llamado Mick Donnelly.
Durante 2006-2008 Ryan ganó todos los campeonatos de CASL, y firmó con su primer patrocinador, Arnette – la misma compañía auspiciadora de Tony Hawk.
Sheckler se convirtió en profesional en 2004, teniendo 14 años de edad, después ganar los X Games IX, Gravity Games, Vans Triple Crown y Slam City Jam.
En 2012, en la World Cup, fue nombrado el Skateboarder National Street Champion. El año siguiente, obtuvo el título otra vez, junto con el premio al Atleta del año en el AST Dew Tour.
Aparece en el juego de baloncesto NBA 2k9 en "NBA Blacktop" en el equipo de los famosos. También participó en la película Street Dreams como el hermano de la novia del personaje principal, en el juego de Skateboard Tony Hawk's American Wasteland (igualmente para su versión de NDS: Tony Hawk's American Sk8land), como uno de los profesionales a elegir para el modo clásico, en un episodio de Scooby-Doo, en un episodio de True Jackson VP interpretándose a sí mismo y también en el videojuego de Skateboard
Ryan sigue de la mano de marcas como Red Bull, Plan B, Oakley y Etnies, Independent Trucks, entre otras. Así que aún tiene bastante de dónde facturar.
Pero no todo ha sido un mundo de flores y colores. El skater profesional contó en una entrevista que se las vio bastante grises por culpa del alcohol en 2015.
Su patrimonio ronda en los 16 millones de dólares.
Su patrimonio ronda en los 16 millones de dólares.
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